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Jessica Vosk accueille la saison des fêtes en avance avec une version live épurée de « Winter Song », écrite et interprétée à l'origine par Ingrid Michaelson (The Notebook) et Sara Bareilles (Waitress). Michaelson chante aux côtés de la star de Hell's Kitchen dans la nouvelle vidéo, également rejointe par la chanteuse et actrice Abigail Sparrow (tournée de Six the Musical).
Vosk avait précédemment repris « Winter Song » avec la lauréate d'un Oscar, Ariana DeBose, sur son album de fêtes de début SLEIGH, qui a débuté en 2024. Plusieurs de ses amis l'ont rejointe sur l'album, y compris Neil Patrick Harris, David Foster, et Scott Hoying (Pentatonix). Les chansons incluent le tube d'Ariana Grande Santa Tell Me, Last Christmas, All I Want for Christmas is You, et plus encore.
Elle est surtout connue pour son rôle vedette d'Elphaba dans la comédie musicale Wicked, Vosk interprète actuellement le rôle de Jersey dans la comédie musicale de Broadway Hell's Kitchen par Alicia Keys. Les moments forts au théâtre incluent Joseph and the Amazing Technicolor Dreamcoat (Lincoln Center; The Muny); Chess (The Muny); The Bedwetter de Sarah Silverman (The Atlantic Theater Company); Becoming Nancy (Alliance Theatre à Atlanta); et elle est devenue la première chanteuse à se produire sur scène avec le New York City Ballet. Parmi ses autres crédits à Broadway, on compte Fiddler on the Roof, Finding Neverland et The Bridges of Madison County.