जेसिका वॉस्क हॉलिडे सीजन की शुरुआत "विंटर सॉन्ग" के लाइव स्ट्रिप्ड-बैक वर्जन के साथ कर रही हैं, जिसे मूलतः इंग्रिड माइकल्सन (द नोटबुक) और सारा बरेलीस (वेट्रेस) द्वारा लिखा और प्रस्तुत किया गया था। माइकल्सन नए वीडियो में हेल्स किचन स्टार के साथ गीत गाती हैं, जिसमें गायिका और अभिनेत्री एबिगेल स्पैरो (सिक्स द म्यूजिकल दौरा) भी शामिल हैं।
वॉस्क ने पहले "विंटर सॉन्ग" का कवर अकादमी अवार्ड विजेता एरियाना देबोस के साथ अपने डेब्यू हॉलिडे एल्बम SLEIGH पर किया था, जो 2024 में डेब्यू करेगा। उनके कई दोस्त एल्बम पर शामिल हुए, जिनमें नील पैट्रिक हैरिस, डेविड फॉस्टर, और स्कॉट होइंग (पेंटाटोनिक्स) शामिल हैं। गानों में एरियाना ग्रांडे का हिट सॉन्ग सांता टेल मी, लास्ट क्रिसमस, ऑल आई वांट फॉर क्रिसमस इज यू, और भी बहुत कुछ शामिल हैं।
म्यूजिकल विकेड में एल्फाबा के रूप में अपने स्टार टर्न के लिए जानी जाने वाली वॉस्क वर्तमान में एलिसिया कीज के ब्रॉडवे म्यूजिकल हेल्स किचन में जर्सी के रूप में अभिनय कर रही हैं। थियेट्रिकल हाईलाइट्स में जोसेफ एंड द अमेजिंग टेक्नीकलर ड्रीमकोट (लिंकन सेंटर; द मुनी); चेस (द मुनी); सारा सिल्वरमैन का द बेडवेटर (द अटलांटिक थिएटर कंपनी); बिकमिंग नैन्सी (एलायंस थिएटर, अटलांटा); और न्यूयॉर्क सिटी बैले के साथ मंच पर स्टार बनने वाली पहली गायिका बनना शामिल है। अन्य ब्रॉडवे क्रेडिट में फिडलर ऑन द रूफ, फाइंडिंग नेवरलैंड, और द ब्रिजेज ऑफ मैडिसन काउंटी शामिल हैं।