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Jessica Vosk está comemorando a temporada de festas antecipadamente com uma versão ao vivo e simplificada de "Winter Song", originalmente escrita e interpretada por Ingrid Michaelson (The Notebook) e Sara Bareilles (Waitress). Michaelson canta ao lado da estrela de Hell's Kitchen no novo vídeo, também acompanhada pela cantora e atriz Abigail Sparrow (turnê de Six the Musical).
Vosk anteriormente fez um cover de "Winter Song" com a vencedora do Oscar Ariana DeBose em seu álbum de estreia de feriado SLEIGH, que debutou em 2024. Vários de seus amigos participaram do álbum, incluindo Neil Patrick Harris, David Foster, e Scott Hoying (Pentatonix). As músicas incluem o sucesso de Ariana Grande Santa Tell Me, Last Christmas, All I Want for Christmas is You, entre outras.
Mais conhecida por seu papel de destaque como Elphaba no musical Wicked, Vosk está atualmente estrelando como Jersey no musical da Broadway de Alicia Keys, Hell's Kitchen. Destaques teatrais incluem Joseph and the Amazing Technicolor Dreamcoat (Lincoln Center; The Muny); Chess (The Muny); The Bedwetter de Sarah Silverman (The Atlantic Theater Company); Becoming Nancy (Alliance Theatre em Atlanta); e tornando-se a primeira cantora a estrelar no palco com o New York City Ballet. Outros créditos na Broadway incluem Fiddler on the Roof, Finding Neverland, e The Bridges of Madison County.