Jessica Vosk luidt het vakantieseizoen vroeg in met een live, uitgeklede versie van "Winter Song", oorspronkelijk geschreven en uitgevoerd door Ingrid Michaelson (The Notebook) en Sara Bareilles (Waitress). Michaelson zingt samen met de Hell's Kitchen-ster in de nieuwe video, tevens vergezeld door zangeres en actrice Abigail Sparrow (Six the Musical tour).
Vosk coverde eerder "Winter Song" met Academy Award-winnares Ariana DeBose op haar debuutvakantiealbum SLEIGH, dat in 2024 debuteerde. Verschillende van haar vrienden voegden zich bij haar op het album, waaronder Neil Patrick Harris, David Foster, en Scott Hoying (Pentatonix). Liedjes omvatten de Ariana Grande-hit Santa Tell Me, Last Christmas, All I Want for Christmas is You, en meer.
Vosk is vooral bekend van haar hoofdrol als Elphaba in de musical Wicked en speelt momenteel de rol van Jersey in de Broadwaymusical Hell's Kitchen van Alicia Keys. Theaterhoogtepunten zijn onder andere Joseph and the Amazing Technicolor Dreamcoat (Lincoln Center; The Muny); Chess (The Muny); Sarah Silverman's The Bedwetter (The Atlantic Theater Company); Becoming Nancy (Alliance Theatre in Atlanta); en de eerste zangeres worden die optrad met het New York City Ballet. Andere Broadwaycredits zijn onder andere Fiddler on the Roof, Finding Neverland, en The Bridges of Madison County.