제시카 보스크는 잉그리드 마이클슨(노트북)과 사라 바렐리스(웨이트리스)가 원래 작사 및 작곡한 'Winter Song'의 라이브 스트립드-백 버전으로 연말 시즌을 일찍 맞이하고 있습니다. 마이클슨은 헬스키친 스타인 보스크와 함께 새 뮤직비디오에서 노래하며, 가수이자 배우인 에비게일 스패로우(Six the Musical 투어)도 함께 참여했습니다.
보스크는 이전에 아카데미 상 수상자 아리아나 드보즈와 함께 그녀의 데뷔 홀리데이 앨범 SLEIGH에서 'Winter Song'을 커버했습니다. 이 앨범은 2024년에 데뷔했으며, 니일 패트릭 해리스, 데이비드 포스터, 스콧 호잉(펜타토닉스)과 같은 친구들이 앨범에 참여했습니다. 수록곡으로는 아리아나 그란데의 히트곡 Santa Tell Me, Last Christmas, All I Want for Christmas is You 등이 포함되어 있습니다.
뮤지컬 위키드에서 엘파바 역할로 가장 잘 알려진 보스크는 현재 앨리시아 키스의 브로드웨이 뮤지컬 헬스키친에서 저지 역으로 출연하고 있습니다. 연극 주요 작품으로는 조셉 앤더 어메이징 테크니컬러 드림코트(링컨 센터; 더 머니), 체스(더 머니), 세라 실버맨의 The Bedwetter(애틀랜틱 시어터 컴퍼니), 비컴잉 낸시(애틀란타의 얼라이언스 시어터)가 있으며, 뉴욕 시립 발레와 함께 무대에 선 첫 가수라는 경력을 가지고 있습니다. 다른 브로드웨이 작품으로는 지붕 위의 바이올린 연주자, 네버랜드를 찾아서, 매디슨 카운티의 다리들이 있습니다.