BroadwayWorld è triste nel riportare che Penelope Milford, attrice nominata all'Oscar e al Drama Desk e alumni di Broadway, è scomparsa all'età di 77 anni. Milford ha recitato in una serie di progetti televisivi e cinematografici negli anni '70 e '80, oltre a apparizioni in due produzioni di Broadway.
Nel 1971, Milford ha recitato accanto a Richard Gere nel musical off-Broadway Long Time Coming and a Long Time Gone, che raccontava la vita del cantante e scrittore Richard Fariña. Ha fatto ufficialmente il suo debutto a Broadway nel 1972 con l'opera di Julian Barry, Lenny, sulla vita e carriera del comico Lenny Bruce.
Il suo secondo (e ultimo) credito a Broadway è arrivato tre anni dopo in Shenandoah, un musical di Gary Geldon e Peter Udell basato sul 1965. La produzione fu un successo, ricevendo sei nomination ai Tony Award, incluso Miglior Musical, e vincendone due. Per la sua interpretazione di Jenny Anderson, Milford è stata nominata per un Drama Desk Award.
Sul grande schermo, Milford ha fatto le sue prime apparizioni in film come Man on a Swing e Ken Russell's Valentino. La sua fama è arrivata nel 1978 con Hal Ashby's Coming Home, in cui ha recitato insieme a Jane Fonda, Jon Voight e Bruce Dern. Tutti e quattro i membri principali del cast, inclusa Milford, sono stati nominati agli Oscar, con Voight e Fonda che hanno entrambi vinto.
Altri crediti notevoli sullo schermo includono la presentazione TV della commedia The Oldest Living Graduate, Franco Zeffirelli's Amore senza fine, The Burning Bed, e il film cult del 1989 Heathers.
Secondo Variety, in seguito ha lasciato Hollywood per una carriera nel mondo accademico, insegnando a Chicago e Minneappolis, prima di stabilirsi nella Hudson Valley, lavorando come conservatrice della storia locale.